随着阅历增长,他变得更为固执。他既得为自己人一他的家人、他的士兵、他士兵在湖南的家属一—负责,又得向咸丰帝和大清帝国尽忠,权衡这两者的轻重,造就他上述的性格。一八五九年春夏,他在景德镇驱遣湘军忍着思乡之苦继续作战时,把为朝廷攻打太平叛军之事摆在第一位,要求士兵勿担心家乡的安危并且信任他。但有时他反把自己的部队摆在第一位。拿下景德镇后,皇上要他带湘军到长江更上游的四川,以阻止石达开攻进四川而控制这个富饶的大省。若转战四川,曾国藩及其子弟兵将离开内战的主战场,打一场与保护湖南后院无关的仗,也无法在攻下南京后让湘军博得协助平乱的功勋。于是在这件事情上,曾国藩把自己和湘军摆在第一位。游打。他想忠于皇上,又要替子弟兵着想,努力在这两者间拿程
出平衡之道,但上了战场必然会有人牺牲性命。而由于湘军子
弟的同乡情谊,同袍的丧命更令在世的官兵悲痛难抑。曾国藩的弟弟曾国华已成为受敬重的战地统兵官,一八五年十一月率领所部进攻安徽三河城,大败而全军覆没,作为副将的曾国华战死,主将李续宾则自杀。六千湘军战士死于三河,其中许多人来自曾国藩家乡。不久后,又有大批湘军士兵兵败景德镇遭屠,湖南人伤亡更增。曾国藩在兵营哀悼弟弟国华之死,他
的另一个弟弟曾国葆(后来也死于这场内战)发誓为手足之死报仇雪恨,同时,在曾国藩的湖南老家,遍布梯田的丘陵上,则回荡着他悲痛邻人的哭声。他们从自家屋顶上大喊,为死去儿子招魂，乞求他们回家。

曾国藩麾下军官是饱读诗书的书生,但他的兵是大老粗，因此他编歌来教兵。战争晚期,湘军土兵行为不当之事频传,令他大为苦恼,他于是编了首“爱民歌”,教导他们出征期间严守军纪。这首歌的内容既反映了曾国藩要士兵勿做的事,也点出士兵正在做的不规矩事。歌中列出的规条包括:莫走人家取门板(当柴烧);莫踹禾苗坏田产;莫打民间鸭和鸡,莫借民间锅和碗;莫派民夫来挖壕;无钱莫扯道边菜;切莫掳人当长夫,一人被掳挑担去家哭嚎不安居。官兵不抢贼匪抢
官兵不淫贼匪淫;若是官兵也淫抢,便同贼匪一条心。歌的最后他道出军人与农民齐心平乱的基本期许(被二十世纪中国早期红军刻意仿效的情操):“军士与民共一家,千记不可欺负他。日日熟唱爱民歌,天和地和人又和。”他要求麾下统兵官,只要士兵一有空闲就教他们唱这首歌。

一八五二年太平军拿下湖南岳州城时,挖出一大批藏在地下已生锈的火器,说明了当时中国军事科技的发展是如何停滞不前(也说明了为何那些洋枪会那么管用)。那批枪是三藩之乱时(一六七三~一六八一)吴三桂军所留下,可能已有将近两百年历史,但叛军拿到它们仍如获至宝。

他未遵旨照办,至少未立即照办。曾国藩最终奏请皇上从诸将(包括曾国藩本人)中择一人,带一支湘军分遣队北上,协助僧格林沁抗击洋人。但上这样的奏折,除了拖延安徽湘军兵力的抽调,没有别的理由。祁门与北京相距将近一千三百公里,公文递送单程就要整整两星期。曾国藩很清楚,等收到回复时,至少已过了四星期。他用拖字诀,替围攻安庆再争取到一个月。他在写给弟弟的信中,以挫折口吻写道:“普天下处处皆系贼占上风,独安庆一城系贼占下风,岂肯轻易撤退?”他身边的世界整个分崩离析,但他坚守既有立场,深信如果放掉他在这山谷里拥有的小小优势,将会全盘皆输。