到了六月中,曾国荃的细作向曾国藩报告,说最近一艘洋船在安庆卸下将近两百吨米,足够让城内人民超过一星期不致挨饿。听到这消息,曾国藩再也耐不住性子。他绝望于洋人特使迟迟未至,写信向位于武昌的湖广总督抱怨,湖广总督将抱怨信转呈朝廷。同时,曾国藩命炮艇开始为行经安庆的所有外国船护航。问题是如果挂外国旗的船只不听湘军炮艇命令在安庆城外下锚,他的船长也不知该如何应对。击沉外国商
船可能会引来英国人再启战端。
在这件事情上,北京新成立的总理各国事务衙门立了大功。曾国藩的抱怨最后传达到北京恭亲王奕诉那儿。奕诉于七月十八日致函卜鲁斯,抗议外国船在安庆靠岸。奕诉称清军有权登上任何想在叛军领地靠岸的外国船,如果得到授权,清军也有权没收该船的船货并逮捕船员。他请卜鲁斯要上海的英国当局发予中英文执照,授权清廷搜查挂外国旗的船只。卜鲁斯不大相信外国船会补给叛军,但也没把握他们不会这么做,而且他本来就对叛军没有好感,因此认为英国人不宜卷入此事。
他也担心这种走私活动可能会促使清廷全面封锁长江,伤害到正规贸易。于是他采取行动。七月二十三日,他发文英国驻上海领事,先是埋怨道:“要在政府无力或无心申明其权利的国家里限制外国人行动,乃是世上最难办的事。”然后要他警告外国商人,清廷打算攻击试图闯越安庆封锁线的任何船只,如果真发生此事,英国海军既不会保护他们,也不会要求损害赔
偿。物资运送就此停止。

五月一日,洪仁玕部在桐城外就定位,派斥候越过丘陵与集贤关的英王营垒联系。五月六日,他们兵分两路南进,都遭多隆阿的马队狠狠击退。就在这时,英王得悉支援部队遭阻于桐城时,犯下了或许是这整场战役里最不可原谅的错误。他留下一万两千人守卫集贤关和菱湖的营垒,率领剩下兵马北撤,欲从南边攻打多隆阿的马队,洪仁玕则从北边再次出兵,南北夹击。英王预期不会离开太久。五月二十四日拂晓,三支部队联合攻打多隆阿,两支往南打,一支往北打,但计划外泄,他们中了埋伏。多隆阿派一支骑兵特遣队绕到英王背后偷袭,打乱英王攻势,迫使他仓皇北逃桐城,部队死伤惨重。这场惨败使英王与他在安庆的一万两千部队分隔两地,使他们孤立无援并失去英王的直接领导。这场挫败也代表洪仁玕初次带兵作战就此画下句点。巴夏礼几次来南京他都不在,而且巴夏礼第二次来时专横跋扈,令天王不安,深感不能一刻没有干王在旁。于是,洪仁玕在桐城作战失利时,正好从南京传来命令,召他回京再度接掌挽救太平天国日益恶化的外交情势的任务。

但即使没有巴夏礼的援手,安庆守军还是有其他补给管道。这时已开始有外国汽船溯长江至汉口,其中有些船乐于在（面对长江而且攻城部队看不到也攻击不到的)安庆南城门外停靠,卸下粮食和武器,以高于行情的价格卖给出城与他们买卖的军人。执行封锁任务的曾国藩水师若欲阻止洋船停靠,必然违反新签的中英条约,因此,湘军巡逻船只能发出零落的炮声以示警告,然后任由挂外国旗的船只自由来去,让走私者在安庆大发战争财。
除了以较大规模供应守军物资的外国船,在城墙外还有一个较富人情味的市场。这场攻防战僵持太久,因而在攻城者和守城者间出现了一个市场,让被围在城里的人能从围住他们的人那儿买到一些必需品。这有一部分是因为湘军一方面临的财务问题;湘军拖欠薪饷已九个月,意味着湘军士兵需钱的程度,就和城里人需要食物的程度一样迫切。但这也反映了攻防双方来自同一地区、背景类似这个事实;在安徽省的这个城市,在城里为叛军效命的湖南人和在城外为清廷攻打这座城市的湖南人一样多。内战初起时他们投入不同阵营,把自己的前途押在他们效忠的一方,然后各为其主,在战场上拼搏。若非这场内战,他们人在异乡本可亲如兄弟。他们说同样的方言,来自同一个地区。上级军官终将下令他们攻击对方,但眼前,在命令尚未下达之时,双方的士兵各自坚守阵地,严密监视对方一举一动。

安庆城位于长江北岸,蜿蜒的大河在此由西往东直行一小段后绕过一座岛,然后转北,继续向将近六百公里外的大海前进。安庆城四边各有一道约一·六公里长的高大砖墙围着,城墙上筑有雉堞。南城墙与江岸平行,而这一段江岸是平坦的沙滩。沙滩与南城墙之间坐落着一道狭长的缓冲陆地,在这场内战之前,那段陆地上有稠密的民居和市场,但到了一八六O年已全遭夷平、清走,只剩一座带凹槽的七层佛塔。佛塔位于安庆城东边,塔基有一圈防护石墙围着。除此之外,河岸光秃秃,荒无人烟,若有敌人从长江上岸,没有可掩护或藏身之处。安庆不是中国最大的省会,但是一座宏大的要塞,面积超过二·五平方公里,俯瞰长江和周遭乡间。从军事角度看,它位置绝佳。它坐落在一块高地上,高地四边皆往下斜,视野良好,具有地利。而且从陆路极难接近它:它南边紧邻长江,西边数公里处和东边近处各有大湖,加上折向北行的长江,使该城的腹地三面皆为水所围住。北边约十公里处,有座陡峻山脉耸立于云雾中,从北方来者得越过山上的集贤关才能抵达安庆,集贤关也有石造工事防守。
从战略上来看,安庆犹如一个杠杆支点。往东看,它扼守从长江北岸前往南京的各个要道,太平军往北与往西经安徽进入湖北的所有征战,也以安庆为基地。而且它无疑扼控紧邻其南边的长江。安庆段长江宽约八百米,但吃水较深的船所走的水道紧邻北岸,近到行经船只的船长可以看到城墙上对着他的火炮炮管内部。因此,清军即使越过安庆,攻进太平天国领土,其水上补给线仍逃不过安庆守军的截断。曾国藩得先拿下安庆,才能往南京推进。而太平军若想拿回武昌以下的长江北岸,进而与在四川流窜的石达开部接上线,就得守住安庆。

在遗书中,他告诫儿子勿走军人之路。原只想成为学者的这位将军,回顾自己走过的路,觉得一事无成。他告诉他们:“用兵本非余所长,兵贵奇而余太平,兵贵诈而余太直,岂能办此滔天之贼?”他要他们勿走上自己那样的路,只有平静的士人生涯是他唯一感到自得的。他告诉他们,“尔曹唯当一意读书”,信中怀念起较快乐的时光—这场战争将他完全吞噬之前的时光,他把一生奉献给朝廷之前的时光。他告诉他们“不可从军,亦不必作官。”