这次游历却令人心碎。张岱二十几岁时夸言西湖教人乐而忘忧,教人思虑澄明,如戳身上疮或拔肉中刺。如今张岱五十八岁了,发觉西湖令人不堪回首。在晚年辑成的《西湖梦寻》序文中,张岱回想重访夙昔胜景时的震惊,百感交集。
“余生不辰,阔别西湖二十八载,然西湖无日不入吾梦中,而梦中之西湖,实未尝一日别余也。前甲午丁酉,两至西湖,如涌金门商氏之楼外楼,祁氏之偶
居,钱氏、余氏之别墅,及余家之寄园,一带湖庄,仅存瓦砾。则是余梦中所有者,反为西湖所无。及至断桥一望,凡昔日之弱柳天桃,歌楼舞榭,如洪水淹没,百不存一矣。”
“余乃急急走避,谓余为西湖而来,今所见若此,反不如保我梦中之西湖尚得安全无恙也。因想余梦与李供奉(李白)异,供奉之梦天姥也,如神女名姝,梦所未见,其梦也幻。余之梦西湖也,如家园眷属,梦所故有,其梦也真。”
“今余僦居他氏已二十三载,梦中犹在故居。旧役小侯,今已白头,梦中仍是总角。”

张岱归返龙山,寓居快园著书立说,然面亲情并未更雍睦:
大儿走四方,假可横其口
次儿名读书,清只好酒。
三儿惟嬉游、性命在朋友
四儿好志气,大言不钮
二程更善啼,牵衣索菱
老人力衰,知有来年否。
张岱又在陶渊明的诗文寻得共鸣。陶渊明那首《责子》诗是诗中逸品,“总不好纸笔”,陶渊明如是悲叹五个儿子不能痛改前非。
陶渊明自道诸子懒情至极,不成器,他只好多进杯中物了。