大亨真正的不为人知的挥霍是他们的高额赌博。大多数大亨宣称所有其他的大亨（当然不是他们自己）一直都在赌。一位香港亿万富翁说道:“他们都是大赌棍。唯一不是大赌棍的只有（博彩业教父）何鸿燊和霍英东。”无数传言说,香港和新加坡的投资银行家们的髙尔夫赌博是进一个洞100万美元，也有传言说他们在澳大利亚和美国赌博，损失惨重。当然，没有任何人将这种事弄上媒体，因为大亨们没有公开赌博。但是这种传言很多，意味着这种赌博就像中东有权势人物的行为的翻版——大量的金钱被一些因为没有真正赚过辛苦钱而不知其真正价值的人挥霍掉了。

在东南亚的社会里，这种事情并不稀奇，因为这种关系使人得到了髙人一等的社会地位。但奇怪的是大亨们怎么与白手起家连在了一起。身为香港东亚银行主席的亿万富翁李国宝爵士是位敏锐的观察家，他坚持认为许多大亨是靠自己的奋斗创造了财富。他列举了影视巨头邵逸夫爵士、恒基地产的李兆基和霍英东。但是邵逸夫兄弟是上海纺织业巨头的儿子，李兆基出生在广东顺德县一个富有的从事银行业和黄金贸易的家庭，而霍英东尽管出生在一个名副其实的工薪阶层的家庭里，但他获得了英国政府奖学金,进人了一个精英学校，这使得他也与众不同。没有马科斯或苏哈托这样的人重组社会关系，亚洲教父就不会是社会变动的产物。他们靠自己的奋斗创造了财富的观念，是大亨们自我形象的一部分。这有利于他们的自豪感，也对维持官方政治结构和该地区的非自由市场至关重要，因为实际上，尽管有很多有才能的创业者，但在那样的环境中，他们的成功机会并不多。