“惠特尼，扬中学建在一个贫民窟中间，贫療而荒凉。”威尔逊回忆说，“那里有各种作坊和工厂，周围是砖砌建筑，但大多数是空的。在距离麦迪逊仅两个街区的地方，就有一个贫民窟，流动人员和无家可归者随处可见。在我们进行橄榄球训练时，他们会站在边线外观看。有时候，他们也会在训练间歇和我们交谈。学校的目标和理念都很清楚。这是一个种族融合的伟大试验，因为在当时，芝加哥被认为是美国种族隔离最严重的城市。我认为我们只是实事求是地对待这一现状。我有白人朋友，也有黑人朋友。我有白人男性朋友，也有白人女性朋友。，他说与此周时，作为一名非洲裔美国学生，他也知道有些街区是黑人孩子不能去的。“对黑人孩子来说，有些街区是不能去的，他们必须牟记在心。

米歇尔的观点是，如果克雷格能进入普林斯顿，那么到时候自己也可以申请。她认为自己跟哥哥一样聪明，而且比他更努力。不过，她在惠特尼-扬中学的顾问却不这样认为。他们说她的成绩太低，而眼界太髙。他们的评估打乱了她的步伐，也让她对自己产生了怀疑。“我那时快疯了。”米歇尔在30多年后说。那个时刻一直伴随着她，后来也成为她的竞选演说以及面对青年人的演讲的重要组成部分。她将自己的故事融入为贝拉克.奥巴马竞选总统所进行的演讲中。她说，他的当选向成千上万像我这样的孩子一我们被告知‘不’、‘不能’、‘等一等’、‘你还没有做好准备’、‘你还不够优秀，一传递了一个信息。看到了吧，没有人认为我会站在这里。作为一个来自芝加哥南区的黑人女孩，没有人认为我会被普林斯顿录取，因为他们说我的分数太低了。”米歇尔申请了普林斯顿大学和哈佛大学，以及伊利诺伊大学和威斯康星大学。玛丽安回忆说，米歇尔申请普林斯顿大学的申请信很长，很长，都是她自己想说的。同哥哥一样，她的申请也获得了通过，她很快就去了普林斯顿，迈出了年轻时最重要的—步。

希金斯是米歇尔的姨姥。她经常到希尔兹家做客，她的女儿穆雷尔-达斯特——一名大学管理人员一嫁给了民权律师、艾达，B，威尔斯的外孙本杰明·C·达斯特三世。“她们什么都讨论。”穆雷尔·达斯特在谈及家庭聚会时说：“我母亲的话题总是围绕人权。作为孩子，我们很清楚芝加哥和其他地方将会发生什么。”

惠特尼·扬中学是以一位出生在肯塔棊州种族隔离区的黑人的名字命名的。扬在1961年掌管全興城市联盟，并将它打造成一个具有影响力的组织。然两，奄种族骚乱事件不断出现的时期，扬因支持林登.约翰逊和白人事物而遭到一些非洲裔美国人的批评。

正如玛丽安接受采访时所说的，弗雷泽认为自己拥有上帝赐予的最好的孩子。而且，他也乐意与人分享他的这种自豪感和幸福感。“在一个家庭里，如果家人经常夸你聪明，夸你优秀，告诉你周围的环境有多好，你有多成功，那么你是很难被打败的，而我的家庭就是这样的。父母给予我们自信，让我们领先其他人一步，克雷格说，“这听起来可能非常老套，但我们就是在这种环境中长大的。”

小弗雷泽也向他的孙子孙女灌输了很多与他们的成长有关的重要思想。20世纪60年代，弗雷泽三世和玛丽安以及其他很多非洲裔美国父母坚持并完善了这看似悖论的思想：那时的非洲裔父母被迫秉持着两种看似矛盾的思想——是，由于种族和阶层的原因，他们的孩子不得参与社会竞争，这也是当时的现状；二是，爱、支持、坚持和正确教导会让他们的孩子脱颖而出，这是他们心中的信念。奧巴马首次竞选总统期间，在南卡罗来纳州，面对以黑人为主的听众，米歇尔游这种矛盾思想进行了诠释。她说：“那张上面写着‘不可能’的纱幔笼罩着我们，笼罩着我们的孩子"一让我们等待和期盼永远都不会出现的转折@在这个国家，这是种族主义、种族歧视和种族压迫的苦果。”同时，她赞扬自己的袓父是一个聪明而自豪的人，“他向我和哥哥灌输有关未来生活的伟大梦想。他教育我说，我的命运在出生前并未被写就一我的命运掌握在我自己的手中