在明初，当洪武皇帝下令各级官员必须严格按照法令办事的时候，里甲组织的理想并非完全不能实现。南京的城门和城墙就是藉由里甲制度推行的国家财政税收得以建造起来的，只要将之置于严密的监控之下就行了。但是当封闭的村庄对外开放、交换行为在贫与富间发挥作用的时候，里甲模式中的机械团结不可能再给人们的日常生活带来活力，甚至再不能保证赋税的有效征收。洪武对忠顺的社会秩序的深厚感情使他企图改变村庄形态大小各异的现实，将之纳入他的自动十年一循环的理想秩序中去，这无异于削足适履。在1449年以前继位的四位皇帝统治时期，现实在慢慢地反弹。

在里甲制落实之初，它重新塑造了农村原有的社会组织形态。但是，几乎不可避免的是，这一制度最终未能实现其背后的理想——建立起一个紧密不可分的社区，并整齐划一地把它们复制到整片中国大地上。在1395年春天下发礼部的一封诏书中，洪武皇帝也承认了这一点。在诏书中，他说到“一里之间，有贫有富”。里甲制度下的“里”并不是他想象中的那种以机械团结方式联结起来的毫无差别的基层社会体，而是被财富和亲属关系阶层化了的自然村落。让最富有的人户负责赋税的征收，并没有在多大程度上实现财富分配的均衡，尽管一些里长确实发现这样沉重的职役负担可能会把自己搞得贫穷破产。里、甲是由不平等的成员组成的社会体，他们之间的不平衡与这一制度的平等化原则背道而驰。1395年，洪武皇帝只能苦口婆心地劝告人们，如果里甲中有人面临破产的难处，应当“富者助财，贫者助力”。他没什么说服力地总结道，这是他在这片国土上消灭贫穷的政策。

1371年，以“里甲”为名的制度在长江流域普遍推行开来。里甲制以十户为一甲，相邻的十甲组成一里（“十户”、“百户”也是中世纪英国的农村组织，与明朝的里甲制大致相同）。每甲设一“甲首”，由甲中人户每年轮流担任。但每里有十户富裕人户被专门挑出来做里长，也是十年轮换一次，一年一换。在他们之上委派地区性的税收官员“粮长”，人数通常达六个之多。

早在1366年朱元璋就开始建造南京周围的高大城墙，但是今天多数已经坍塌。聚宝门是唯一一座保存完好的城门。据说它的名字来源于埋在门基下的一个巨大的瓷盆。这个聚宝盆原为巨富沈万三所有。朱元璋出于垂涎，将盆据为己有——这或者是一种打击豪强的正义举动，看你怎么想了。他强迫沈万三负担三分之一的城墙修建费用，将其私人园林没收，改做刑部拘收犯人的牢房，将其家产充公，作为家具摆放在皇宫里。最后将沈万三全家流放到边疆做戍卒，使他们彻底湮没无闻，这才完成了他对沈氏的剥夺。