十六世纪四十年代初期，一位河南的知县提出，《易经》视市场为良好社会秩序的一部分，用以表明“盖以利民而通货也”。他进而以传统的方式争辩道，商人应该被征以轻税。如果不这样做的话，会使国家与人民竞逐他们可能从商业贸易所得的利益。这位县令显然接受了儒家思想的推论，即国家调节市场的利益旨在防止“劣币驱逐良币”。但是他并不像许多明初评论者那样，相信商人是坏人中的一类。不能调整市场使之作为公平交易的地方，不仅会把商人赶离当地市场，也会迫使他们投身走私活动以继续他们的贸易。他总结道：“驱农以为商，尤可也；驱商而为盗，不可也。”他并不特别认为农业绝对优于商业，他把确保市场良好运作也作为知县职责的一部分。

徽商善于打进上层文化的圈子，特别是在扬州一带。明代中叶，这个城市得到“俗尚儒雅，士兴文艺，弦诵之声，衣冠之选，迥异他州”的赞誉。这里描述了奢华的士绅文化生活。假如徽商仍然在这社交圈子以外的话，很难想象扬州如何能够负担得起这些精美雅致的东西。事实上，徽商并非处于士绅社交圈子以外。

宋汉理（Harriet Zurndorfer）对徽州地区的研究发现，与边境运输制度重组同时发生的，是明代政府税收政策的转变。1494年，工部所要求征用的清漆和桐油不再以从地税收益中扣减的方法征收，而是分开作为地税以外的独立年征，这一转变使本地税收显著地增加了3777两。1515年，工部进一步向徽州征收两万株松树；接着，1523年，又增加了砍伐树木的征税。当以前无关紧要的杂项附加税在嘉靖年间（1522—1566）剧增时，从耕地获得收入的成本变得很重，以致很多人宁愿放弃占有土地而选择从事贸易。

从十二世纪开始，土地所承受的压力不断增加，在此推动下，徽州农业的早期商业化促使当地转而生产出口货品。茶是其中一种。明初，喝茶品味由茶粉转变为茶叶，从而促进了徽州茶的生产。粉状茶是经过加工程序将茶叶碾磨成粉，再将粉末压缩成为可以运送的茶饼。这些茶饼不会走味或变坏，比茶叶更易用船运输。明初江南士绅喜爱茶粉，大众口味却喜爱茶叶。洪武皇帝个人喜爱茶叶，宣称产茶地区的贡品只能是茶叶，尽管他的决定部分是为了打击围绕茶粉税征而产生的各种贪污行径。徽州从中得益不少，因为比起长江沿岸的其他地区，它的茶叶可以更快地船运到位于南京、杭州和苏州的茶业贸易和消费中心。
使徽商攀登至明代商人财富顶端的，并不是茶叶的贸易，而是供应谷物到边境以换取盐引的开中贸易。随着1492年谷物运输转变为以白银支付，徽商越来越能够操控赚钱的卖盐专利权（以扬州近岸的盐场为基地），进入当时最富有的商人的行列。

在明代中叶，徽州作为一些大商贾的家乡而享有极好的声誉。它的地理位置与其环境并不协调——与人口及消费的主要地区邻近，却又被多山的地形所分隔。但是徽州并非完全孤立，因为它幸运地拥有两条河流，可以运输大量的土产（茶、木材和木制品）进入两个省份。大共水向西流入江西省，向下流入瓷器中心景德镇。新安河于茶市屯溪汇集数条小河，向东南横跨浙江边界，最后流入杭州湾。这两条河流都是徽州的生命线，但外输交通的主要路线通往杭州。虽说暗礁、沙洲、夏洪及不稳定的天气都会使得路途艰难，但取道新安线的运输船还是可以在一周内抵达杭州。因为生产地与销售点之间的这种单线形式，明代徽州的贸易仍是出口导向，它并没有扩大形成一个由不同中介市场点组成的层级体系，而这种结构在高度商业化地区中十分常见。徽州内部的方言障碍也验证了这一发展导向，直到十七世纪，徽州某一县城的居民仍然听不懂另一个县的土话。徽州人流到了州外，而不是在州内流动。

明代中叶农村的时尚紧随城市。同一时期河南省志的编纂者察觉到，集市和乡村的人们“多夸侈”，只有那些居住在山区的仍然“多粗鄙”。在下一个十年间出版的广东省志的作者，捕捉到了这种农村时尚风格城市化的情形。他指出，城市和农村妇女只是在她们用来织帽的原料方面有所不同。除此之外，他不无惋惜地指出，甚至来自远乡僻壤的妇女，“妆饰颇与郡城无异”。另一部于较早时出版的广东省志，记述了县城人们的衣服又是如何模仿府治的款式。城镇生活风尚的散播，正侵蚀着传统城乡的分隔，同时也建构起一个城市享有优势的等级体系。